Пересечение границы будут ли проблемы из-за патента

Подскажите, мой молодой человек гражданин украины, он сейчас прибывал в россии но не сделал патент на работу, сейчас он уезжает ( закончилось 90 дней) пустят ли его обратно на границе и что нужно делать, как узнать какой штраф будет у него.
или можно ли подать документы на патент и уехать ему а забрать его не через 10 дней а допустим после приезда обратно в россию, продлевать прибывание он не может ему надо уехать домой по семейным делам. и не будет ли тогда проблем на границе.